Bài 54. Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng

Biết phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hoá của ancol. Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của ancol.

Nội dung bài học


I - TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

a) Phản ứng chung của ancol

Thực nghiệm: Cho Na tác dụng với etanol dư (bình A không cần đun nóng), phản ứng xảy ra êm dịu (không mãnh liệt như với nước).

Chưng cất đuổi hết etanol dư, trong bình còn lại chất rắn là natri etylat:

                                               C2H5OH+Na→1/2 H2+C2H5ONa      

                                               natri etylat 

                                                                                                  

Cho nước vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu được làm hồng phenolphtalein.

Chưng cất thì lại thu được etanol (ở bình B) và NaOH(ở bình A):

C2H5ONa+HOH→C2H5OH+NaOH

 

* Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro:

                                                RO−H+Na→1/2 H2+RO−Na

                                                                             natri ancolat

* Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn:

                                           RO−Na+H−OH→RO−H+NaOH

b) Phản ứng riêng của glixerol

Glixerol hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời:

Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH  đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.

2. Phản ứng thế nhóm OH ancol

a) Phản ứng với axit

Kết quả thực nghiệm cho thấy:

(CH3)2CHCH2CH2OH (ancol isoamylic), hầu như không tan trong nước, không tác dụng với dung dịch axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đậm đặc.

(CH3)2CHCH2CH2−OH+H2SO4→(CH3)2CHCH2CH2−OSO3H+HOH

                                                 isoamyl hiđrosunfat (tan trong H2SO4)

Nhận xét: Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói . Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit (A).

b) Phản ứng với ancol

Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140oC, cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete. (Thực chất đây là phản  ứng thế nhóm OH bằng OC2H5).

C2H5O−H+HO−C2H5→(140oC H2SO4 đ) C2H5−O−C2H5+HOH

3. Phản ứng tách nước

Khi đun với H2SO4 đặc ở 170oC, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước, tạo thành 1 phân tử anken.

Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép:

Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C

Ví dụ:

4. Phản ứng oxi hóa

* Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit

                                             R−CH2−OH+CuO→to R−CH=O+Cu+H2O

                                                                                   anđehit

* Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton.

* Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.

* Ancol cháy tạo thành CO2,H2O và tỏa nhiệt.

                                             CnH2n+1OH+3n/2 O2−→to nCO2+(n+1)H2O

II - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

a) Điều chế etanol trong công nghiệp

* Hiđrat hóa etilen xúc tác axit.

CH2=CH2+HOH→ (H2SO4,300oC) CH3CH2OH

 

* Lên men tinh bột

                                           (C6H10O5)n+nH2O−→−−enzimnC6H12O6

                                                   tinh bột                                           glucozơ

                                            C6H12O6→enzim 2C2H5OH+2CO2

b) Điều chế metanol trong công nghiệp

Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau:

CH4+H2O→to,xt CO+3H2

CO+2H2→ (400oC,200atmZnO,CrO3)   CH3OH

2CH4+O2→ (200oC,100atm Cu) 2CH3−OH

2. Ứng dụng

a) Ứng dụng của etanol

Etanol là ancol được sử dụng nhiều nhất.

* Etanol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất các hợp chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,...

* Một phần lớn etanol được dùng làm dung môi đẻ pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,...

* Etanol còn được dùng làm nhiên liệu: dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm, dùng thay xăng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong.

* Điều chế các loại rượu uống nói riêng hoặc các đồ uống có etanol nói chung, người ta chỉ dùng sản phẩm của quá trình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như: gạo, ngô, sắn, lúa mạch, quả nho,... Trong một số trường hợp còn cần phải tinh tế loại bỏ các chất độc hại đối với cơ thể.Uống nhiều rượu rất có hại cho sức khỏe.

b) Ứng dụng của metanol

* Ứng dụng chính của metanol là để sản xuất anđehit fomic (bằng cách oxi hóa nhẹ) và axit axetic (bằng phản ứng với CO). Ngoài ra còn được dùng để tổng hợp các hóa chất khác như metylamin, metyl clorua,...

* Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong.

Đánh giá

Bài 54. Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng

Tổng số sao của bài viết là: 5 trong 1 đánh giá
Xếp hạng: 5 / 5 sao

Phương trình hóa học

Bài học này không có phương trình hóa học nào liên quan

Bài học khác trong Sách Giáo Khoa Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao


Bài 14. Photpho Chương I. Bài 1. Sự điện li Bài 2. Phân loại các chất điện li Bài 3. Axit, bazơ và muối Bài 4. Sự điện li của nước, pH. Chất chỉ thị axit-bazơ Bài 5. Luyện tập Axit, bazơ và muối Bài 6.Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li Bài 7. Luyện tập Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li Bài 8. Thực hành Tính axit-bazơ - Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch Chương II. Nhóm Nito Bài 9. Khái quát về nhớm Nitơ Bài 10. Nitơ Bài 11. Amoniac và muối amoni Bài 12. Axit nitric và muối nitrat Bài 13. Luyện tập Tính chất của nitơ và hợp chất của nitơ Bài 15. Axit photphoric và muối photphat Bài 16. Phân bón hoá học Bài 17. Luyện tập Tính chất của photpho và các hợp chất của photpho Bài 18. Thực hành. TÍnh chất của một số hợp chất nitơ, photpho. Phân biệt một số loại phân bón hóa học. Chương III. Nhóm Cacbon. Bài 19. Khái quát về nhóm cacbon Bài 20. Cacbon Bài 21. Hợp chất của cacbon Bài 22. Silic và hợp chất của silic Bài 23. Công nghiệp silicat Bài 24. Luyện tập Tính chất của cacbon, silic và hợp chất của chúng Chương 4. Đại cương về hóa học hữu cơ. Bài 25. Hoá học hữu cơ và hợp chất hữu cơ Bài 26. Phân loại và gọi tên hợp chất hữu cơ Bài 27. Phân tích nguyên tố Bài 28. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ Bài 29. Luyện tập Chất hữu cơ, công thức phân tử Bài 30. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Bài 31. Phản ứng hữu cơ Bài 32. Luyện tập Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Chương 5. Hidrocacbon no.Bài 33. Ankan Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp Bài 34. Ankan Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí Bài 35. Ankan Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng Bài 36. Xicloankan Bài 37. Luyện tập Ankan và Xicloankan Bài 38. Thực hành Phân tích định tính Điều chế và tính chất của metan CHƯƠNG 6 HIDROCACBON KHÔNG NO Bài 39 Anken Danh pháp, cấu trúc và đồng phân Bài 40. Anken Tính chất, điều chế và ứng dụng Bài 41. Ankadien Bài 42. Khái niệm về tecpen Bài 43. Ankin Bài 44. Luyện tập Hiđrocacbon không no Bài 45. Thực hành. Tính chất của hiđrocacbon không no Chương 7. Bài 46. Benzen và AnkylBenzen Bài 47. Stiren và naphtalen Bài 48. Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Bài 49. Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no Bài 50. Thực hành. Tính chất của một số hiđrocacbon thơm Chương 8. Bài 51. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon Bài 52. Luyện tập Dẫn xuất halogen Bài 53. Ancol: Cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí Bài 54. Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng Bài 55. Phenol Bài 56. Luyện tập Ancol, phenol Bài 57. Thực hành. Tính chất của một vài dẫn xuất halogen, ancol Và phenol Chương 9. Bài 58. Anđehit và Xeton Bài 59. Luyện tập Anđehit và Xeton Bài 60. Axit cacboxylic: Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lí Bài 61. Axit cacboxylic. tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng