Bài 41. Ankadien

Biết đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp. Biết viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren. Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren.

Nội dung bài học


I- PHÂN LOẠI

Hiđrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C gọi là đien, có 3 liên kết đôi C=C gọi là trien,... Chúng được gọi chung là polien.

Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể ở liền nhau (loại liên kết đôi liền), ở cách nhau một liên kết đơn (loại liên kết đôi liên hợp) hoặc cách nhau nhiều liên kết đơn (loại liên kết đôi không liên hợp). Thí dụ:

Đien mạch hở, công thức chung CnH2n−2(n≥3), được gọi là ankađien.

Ankađien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp. Buta−1,3−đien (thường gọi đơn giản là butađien) và 2−metylbutan−1,3−đien ( thường gọi là isopren) là hai ankađien liên hợp đặc biệt quan trọng.

II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

1. Cấu trúc phân tử butađien

Bốn nguyên tử C của buta -1,3-đien đều ở trạng thái lai hóa sp2. Các obitan lai hóa sp2 của chúng tạo thành liên kết σ với nhau và với 6 nguyên tử H. Cả 10 nguyên tử đều nằm trên cùng một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử). Ở một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau (vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không những xen phủ nhau từng đôi một để tạo thành 2 liên kết π riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết π liên hợp chung cho toàn phân tử. Vì thế phản ứng hóa học của buta−1,3−đien có những đặc điểm khác nhau với anken và các đien không liên hợp.

2. Phản ứng của buta−1,3−đien và isopren

a) Cộng hiđro

b) Cộng halogen và hiđro halogenua

Buta−1,3−đien cũng như isopren có thể tham gia phản ứng cộng Cl2,Br2,HCl,HBr,... và thường tạo thành hỗn hợp các sản phẩm theo kiểu cộng 1,2 và cộng 1,4.

Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng 1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Br2,Cl2,...) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C.

c) Phản ứng trùng hợp

Khí có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta−1,3−đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắc xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa:

Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên được dùng để chế tạo cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên.

3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren

Hiện này trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế bằng cách tách hiđro từ ankan tương ứng, thí dụ:

Butađien và isopren là những monome rất quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome thích hợp khác sẽ thu được những polime có tính đàn hồi như cao su thiên nhiên, lại có thể có tính bền nhiệt, hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kĩ thuật.

Đánh giá

Bài 41. Ankadien

Tổng số sao của bài viết là: 5 trong 1 đánh giá
Xếp hạng: 5 / 5 sao

Phương trình hóa học

Bài học này không có phương trình hóa học nào liên quan

Bài học khác trong Sách Giáo Khoa Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao


Bài 14. Photpho Chương I. Bài 1. Sự điện li Bài 2. Phân loại các chất điện li Bài 3. Axit, bazơ và muối Bài 4. Sự điện li của nước, pH. Chất chỉ thị axit-bazơ Bài 5. Luyện tập Axit, bazơ và muối Bài 6.Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li Bài 7. Luyện tập Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li Bài 8. Thực hành Tính axit-bazơ - Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch Chương II. Nhóm Nito Bài 9. Khái quát về nhớm Nitơ Bài 10. Nitơ Bài 11. Amoniac và muối amoni Bài 12. Axit nitric và muối nitrat Bài 13. Luyện tập Tính chất của nitơ và hợp chất của nitơ Bài 15. Axit photphoric và muối photphat Bài 16. Phân bón hoá học Bài 17. Luyện tập Tính chất của photpho và các hợp chất của photpho Bài 18. Thực hành. TÍnh chất của một số hợp chất nitơ, photpho. Phân biệt một số loại phân bón hóa học. Chương III. Nhóm Cacbon. Bài 19. Khái quát về nhóm cacbon Bài 20. Cacbon Bài 21. Hợp chất của cacbon Bài 22. Silic và hợp chất của silic Bài 23. Công nghiệp silicat Bài 24. Luyện tập Tính chất của cacbon, silic và hợp chất của chúng Chương 4. Đại cương về hóa học hữu cơ. Bài 25. Hoá học hữu cơ và hợp chất hữu cơ Bài 26. Phân loại và gọi tên hợp chất hữu cơ Bài 27. Phân tích nguyên tố Bài 28. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ Bài 29. Luyện tập Chất hữu cơ, công thức phân tử Bài 30. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Bài 31. Phản ứng hữu cơ Bài 32. Luyện tập Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Chương 5. Hidrocacbon no.Bài 33. Ankan Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp Bài 34. Ankan Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí Bài 35. Ankan Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng Bài 36. Xicloankan Bài 37. Luyện tập Ankan và Xicloankan Bài 38. Thực hành Phân tích định tính Điều chế và tính chất của metan CHƯƠNG 6 HIDROCACBON KHÔNG NO Bài 39 Anken Danh pháp, cấu trúc và đồng phân Bài 40. Anken Tính chất, điều chế và ứng dụng Bài 41. Ankadien Bài 42. Khái niệm về tecpen Bài 43. Ankin Bài 44. Luyện tập Hiđrocacbon không no Bài 45. Thực hành. Tính chất của hiđrocacbon không no Chương 7. Bài 46. Benzen và AnkylBenzen Bài 47. Stiren và naphtalen Bài 48. Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Bài 49. Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no Bài 50. Thực hành. Tính chất của một số hiđrocacbon thơm Chương 8. Bài 51. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon Bài 52. Luyện tập Dẫn xuất halogen Bài 53. Ancol: Cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí Bài 54. Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng Bài 55. Phenol Bài 56. Luyện tập Ancol, phenol Bài 57. Thực hành. Tính chất của một vài dẫn xuất halogen, ancol Và phenol Chương 9. Bài 58. Anđehit và Xeton Bài 59. Luyện tập Anđehit và Xeton Bài 60. Axit cacboxylic: Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lí Bài 61. Axit cacboxylic. tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng