Bài 30. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

• Hiểu những luận điểm cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học • Biết viết công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ • Biết khái niệm về đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể

Nội dung bài học


I- THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học

Ngay từ năm 1861, Bút-lê-rốp đã đưa ra khái niệm cấu tạo hóa học và thuyết cấu tạo hóa học gồm những luận điểm chính sau:

1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.

Thí dụ: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau:

H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.

H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.

2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.

Thí dụ:

3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

Thí dụ:

- Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.

- Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất hóa học.

2. Đồng đẳng, đồng phân

a) Đồng đẳng

Các hiđrocacbon trong dãy: CH4,C2H6,C3H8,C4H10,C5H12,...,CnH2n+2, chất sau hơn chất trước một nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hóa học tương tự nhau.

Các ancol trong dãy: CH3OH,C2H5OH,C3H7OH,C4H9OH,...,CnH2n+1OH cũng có thành phần hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau.

* Khái niệm: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

* Giải thích: Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau.

b) Đồng phân

Etanol và đimetyl ete là hai chất khác nhau (có tính chất khác nhau ) nhưng có cùng công thức phân tử là C2H6O.

Metyl axetat (CH3COOCH3), etyl fomiat (HCOOC2H5) và axit propionic (CH3CH2COOH) là ba chất khác nhau nhưng có công thức phân tử là C3H6O2.

* Khái niệm: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.

* Giải thích: Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo H3C−CH2−O−H, còn đimetyl ete có cấu tạo H3C−O−CH3, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau.

II - LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ

Theo Li-uýt (Lewis), các nguyên tử có xu hướng dùng chung electron để đạt được 8 electron (đối với Hchỉ cần đạt 2 electron) ở lớp ngoài cùng (quy tắc bát tử).

Công thức có viết đầy đủ các electron hóa trị được gọi là công thức Li-uýt.

Thí dụ:

Liên kết trong phân tử các hợp chất hữu cơ chủ yếu dựa vào sự dùng chung các cặp elctron (liên kết cộng hóa trị)

* Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn được biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.

* Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đôi. Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π, biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 3 gạch nối.

* Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π, biểu diễn bởi 6 chấm hay 3 gạch nối.

* Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội.

Nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết σ theo kiểu xen phủ trục (hình a,b) và dùng obitan p để tạo liên kết π theo kiểu xen phủ bên (hình c).

2. Các loại công thức cấu tạo

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có cách viết khai triển, thu gọn và thu gọn nhất.

Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng.

Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm.

Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị 4 ở C.

III - ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

1. Khái niệm đồng phân cấu tạo

a) Thí dụ

b) Kết luận

Butan−1−ol và đietylete có cùng công thức phân tử C4H10O nhưng do khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính chất hóa học.

Vậy những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.

2. Phân loại đồng phân cấu tạo

a) Thí dụ:

b) Kết luận

Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.

IV- CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ

1. Công thức phối cảnh

 

Công thức phối cảnh là một loại công thức lập thể.

Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy.

Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy).  

Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang giấy).

2. Mô hình phân tử

a) Mô hình rỗng

Các quả cầu tượng trưng cho các nguyên tử, các thanh nối tượng trưng cho các liên kết giữa chúng. Góc giữa hai các thanh nối bằng góc lai hóa.

b) Mô hình đặc

Các quả cầu cắt vát tượng trưng cho các nguyên tử được ghép với nhau theo đúng vị trí không gian của chúng.

V- ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ

1. Khái niệm về đồng phân lập thể

a) Thí dụ

Ứng với công thức cấu tạo CHCl=CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân:

b) Kết luận

Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như sau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)

2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể

3. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học

Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào, bằng liên kết đơn hay liên kết bội, nhưng không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng. Cấu tạo hóa học được biểu diễn bởi công thức cấu tạo.

Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu trúc hóa học.

Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử. Cấu trúc hóa học thường được biểu diễn bởi công thức lập thể.

Đánh giá

Bài 30. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Tổng số sao của bài viết là: 5 trong 1 đánh giá
Xếp hạng: 5 / 5 sao

Phương trình hóa học

Bài học này không có phương trình hóa học nào liên quan

Bài học khác trong Sách Giáo Khoa Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao


Bài 14. Photpho Chương I. Bài 1. Sự điện li Bài 2. Phân loại các chất điện li Bài 3. Axit, bazơ và muối Bài 4. Sự điện li của nước, pH. Chất chỉ thị axit-bazơ Bài 5. Luyện tập Axit, bazơ và muối Bài 6.Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li Bài 7. Luyện tập Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li Bài 8. Thực hành Tính axit-bazơ - Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch Chương II. Nhóm Nito Bài 9. Khái quát về nhớm Nitơ Bài 10. Nitơ Bài 11. Amoniac và muối amoni Bài 12. Axit nitric và muối nitrat Bài 13. Luyện tập Tính chất của nitơ và hợp chất của nitơ Bài 15. Axit photphoric và muối photphat Bài 16. Phân bón hoá học Bài 17. Luyện tập Tính chất của photpho và các hợp chất của photpho Bài 18. Thực hành. TÍnh chất của một số hợp chất nitơ, photpho. Phân biệt một số loại phân bón hóa học. Chương III. Nhóm Cacbon. Bài 19. Khái quát về nhóm cacbon Bài 20. Cacbon Bài 21. Hợp chất của cacbon Bài 22. Silic và hợp chất của silic Bài 23. Công nghiệp silicat Bài 24. Luyện tập Tính chất của cacbon, silic và hợp chất của chúng Chương 4. Đại cương về hóa học hữu cơ. Bài 25. Hoá học hữu cơ và hợp chất hữu cơ Bài 26. Phân loại và gọi tên hợp chất hữu cơ Bài 27. Phân tích nguyên tố Bài 28. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ Bài 29. Luyện tập Chất hữu cơ, công thức phân tử Bài 30. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Bài 31. Phản ứng hữu cơ Bài 32. Luyện tập Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Chương 5. Hidrocacbon no.Bài 33. Ankan Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp Bài 34. Ankan Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí Bài 35. Ankan Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng Bài 36. Xicloankan Bài 37. Luyện tập Ankan và Xicloankan Bài 38. Thực hành Phân tích định tính Điều chế và tính chất của metan CHƯƠNG 6 HIDROCACBON KHÔNG NO Bài 39 Anken Danh pháp, cấu trúc và đồng phân Bài 40. Anken Tính chất, điều chế và ứng dụng Bài 41. Ankadien Bài 42. Khái niệm về tecpen Bài 43. Ankin Bài 44. Luyện tập Hiđrocacbon không no Bài 45. Thực hành. Tính chất của hiđrocacbon không no Chương 7. Bài 46. Benzen và AnkylBenzen Bài 47. Stiren và naphtalen Bài 48. Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Bài 49. Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no Bài 50. Thực hành. Tính chất của một số hiđrocacbon thơm Chương 8. Bài 51. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon Bài 52. Luyện tập Dẫn xuất halogen Bài 53. Ancol: Cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí Bài 54. Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng Bài 55. Phenol Bài 56. Luyện tập Ancol, phenol Bài 57. Thực hành. Tính chất của một vài dẫn xuất halogen, ancol Và phenol Chương 9. Bài 58. Anđehit và Xeton Bài 59. Luyện tập Anđehit và Xeton Bài 60. Axit cacboxylic: Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lí Bài 61. Axit cacboxylic. tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng