Bài 12. Amino axit

Hiểu được cấu tạo phân tử và tính chất hóa học cơ bản của amino axit. Biết ứng dụng và vai trò của amino axit

Nội dung bài học


I- ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, DANH PHÁP

1. Định nghĩa

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). Thí dụ:

                                 

2. Cấu tạo phân tử

Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử:

3. Danh pháp

Có thể coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon. Do đó, tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxylic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2,3,...) hoặc chữ cái Hi Lạp (α,β,...) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch. Ngoài ra, các α -amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng (như bảng dưới) và hầu hết có công thức chung là:

   nhưng vẫn gọi tên theo dạng:   (R là phần còn lại của phân tử).

II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng từ 220 đến 300oC, đồng thời bị phân hủy) và dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử). Thí dụ: Glyxin nóng chảy ở khoảng 232−236oC, có độ tan 25,5g/100g nước ở 25oC

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất axit-bazơ của dung dịch amino axit

Thí nghiệm: Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glyxin (ống nghiệm 1) vào dung dịch axit glutamic (ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysin (ống nghiệm 3)

Hiện tượng: Trong ống nghiệm (1) màu quỳ tím không đổi. Trong ống nghiệm (2) quỳ tím chuyển thành màu hồng. Trong ống nghiệm (3) quỳ tím chuyển thành màu xanh.

Giải thích: Phân tử glyxin có một nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch gần như trung tính.

Phân tử axit glutamic có hai nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường axit.

Phân tử lysin có hai nhóm NH2 và một nhóm COOH nên dung dịch có môi trường bazơ.

Amino axit phản ứng với axit vô cơ mạnh cho muối, thí dụ:

H2N−CH2−COOH+HCl→CH3NCH2COOH

hoặc

H3N+−CH2−COO+HCl→ClH3NCH2COOH

Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho muối và nước, thí dụ:

H2N−CH2−COOH+NaOH→H2N−CH2−COONa+H2O

hoặc

H3N+−CH2−COO−+NaOH→H2N−CH2−COONa+H2O

Như vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính.

2. Phản ứng este hóa nhóm COOH

Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng được với ancol (có axit vô cơ mạng xúc tác) cho este. Thí dụ:

H2NCH2COOH+C2H5OH⇆ (khíHCl) H2NCH2COOC2H5+H2O

3. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2

Thí nghiệm: Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch glyxin 10%, 2ml dung dịch NaNO210% và 5−10 giọt axit axetic. Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát.

Hiện tượng: Có bọt khí bay lên.

Giải thích: HNO2 (tạo thành từ NaNO2+CH3COOH) phản ứng với nhóm NH2 của glyxin (tương tự amin) cho axit hiđroxiaxetic và giải phóng N2:

H2NCH2COOH+HNO2→HOCH2COOH+N2↑+H2O

4. Phản ứng trùng ngưng

Khi đun nóng axit 6-aminohexanoic (còn gọi là axit ε-aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (axit ω-aminoenantoic) với xúc tác thì xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit.

Trong phản ứng trùng ngưng amino axit, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino axit kia tạo thành H2O và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau, thí dụ:

IV- ỨNG DỤNG

- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α -amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.

- Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt); axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.

- Axit 6-aminohexanoic và axit 7-aminoheptanoic là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon-6 và nilon-7.

Đánh giá

Bài 12. Amino axit

Tổng số sao của bài viết là: 5 trong 1 đánh giá
Xếp hạng: 5 / 5 sao

Phương trình hóa học

Bài học này không có phương trình hóa học nào liên quan

Bài học khác trong Sách Giáo Khoa Hóa Học Lớp 12 Nâng Cao


CHƯƠNG I. ESTE LIPIT. Bài 1. Este Bài 2. Lipit Bài 3. Chất giặt rửa Bài 4. Luyện tập. Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và một số dẫn xuất của hiđrocacbon CHƯƠNG II. CACBOHIDRAT. Bài 5. Glucozơ Bài 6. Saccarozơ Bài 7. Tinh bột Bài 8. Xenlulozơ CHƯƠNG 3. Bài 11. Amin Bài 12. Amino axit Bài 13 Peptit và protein CHƯƠNG 4. Bài 16. Đại cương về Polime Bài 17 Vật liệu polime CHƯƠNG 5. Bài 19. Kim loại và hợp kim Bài 20. Dãy điện hóa của kim loại Bài 22. Sự điện phân Bài 23.Sự ăn mòn kim loại Bài 24. Điều chế kim loại CHƯƠNG 6. Bài 28. Kim loại kiềm Bài 29. Một số hợp chất quan trọng của kim loại kiềm Bài 30. Kim loại kiềm thổ Bài 31. Một số hợp chất quan trọng của kim loại kiềm thổ Bài 33. Nhôm Bài 34. Một số hợp chất quan trọng của nhôm CHƯƠNG 7. Bài 38. Crom Bài 39. Một số hợp chất của crom Bài 40. Sắt Bài 41. Một số hợp chất của sắt Bài 42. Hợp kim của sắt Bài 43. Đồng và một số hợp chất của đồng Bài 44. Sơ lược về một số kim loại khác CHƯƠNG 8. Bài 48. Nhận biết một số cation trong dung dịch Bài 49. Nhận biết một số anion trong dung dịch Bài 50. Nhận biết một số chất khí Bài 51. Chuẩn độ axit – bazơ Bài 52. Chuẩn độ oxi hóa – khử bằng phương pháp pemanganat CHƯƠNG 9. Bài 56. Hóa học và vấn đề phát triển kinh tế Bài 57. Hóa học và vấn đề xã hội Bài 58. Hóa học và vấn đề môi trường